Chiesa di Santa Verdiana
Il nome di Castelfiorentino fu dato, fin dal 1149, al Castelvecchio edificato sulla Via Francigena, nel luogo di un insediamento di origine romana: Timignano. Feudo dei cadolingi e poi dei Conti Alberti, acquisito progressivamente dal vescovo di Firenze nel XII secolo, subì le vicende dei conflitti tra Chiesa e Impero e tra Siena e Firenze, di cui era avamposto importante. Ottenne pertanto la sede del podestà, il privilegio del giglio rosso sul gonfalone bianco e l'integrazione del nome: Castelfiorentino.
Passeggiando per castelfiorentino uno dei punti di riferimento è la grande e alberata Piazza Gramsci dove si affaccia il Teatro del Popolo, costruito nel secolo XIX. Oltre la centrale Piazza Cavour si apre Via Palestro dove si trovo il palazzo della Arciconfraternita di Misericordia, costruito negli anni '30. Proseguendo sulla destra svetta la grande mole della Chiesa di San Francesco. Dietro San Francesco, in fondo ad un vasto prato alberato, si staglia la Chiesa di Santa Verdiana, ristrutturata all'inizio del '700. Tornando in Piazza Cavour a destra e prendendo Via Garibaldi si può notare l'unica porta rimasta delle antiche mura. Inoltre in piazza Del Popolo si può osservare il Palazzo del Comune, ricostruito dopo un'incendio nel 1544 e restaurato nel 1867.
Chiesa di Santa Verdiana